Фамилия Сироило звучит настолько необычно, что сразу хочется разобрать её по составу. Первая часть — «сиро-» — прозрачно отсылает к слову «сирый», то есть одинокий, бедный, осиротевший. В древнерусском языке «сирый» значило «сирота», но также употреблялось как характеристика человека безродного или обездоленного. Вторая часть — «-ило» — это редкий, но выразительный суффиксальный элемент, который в русских фамилиях встречается нечасто. Он характерен скорее для украинской и белорусской ономастики, где с помощью форманта «-ило» образовывали прозвища, подчёркивающие внешность или поведение человека. Сравните: «Губило» (губитель), «Крутило» (вертлявый), «Молило» (молящийся). В случае с Сироило прозвище могло означать «тот, кто похож на сироту» или «ведущий себя как сирота» — не обязательно в прямом смысле, а, например, как человек жалкий, одинокий или вечно несчастный.

Вероятнее всего, фамилия сформировалась на территории современной Беларуси или Украины, где подобные модели прозвищ были распространены в XV–XVII веках. Позже, при закреплении фамилий, суффикс «-ило» перестал восприниматься как живой и перешёл в разряд фамильных окончаний. В русском языке аналогов почти нет — разве что фамилии вроде «Городило» или «Томило», но они тоже редки и скорее указывают на западнорусское происхождение. Интересно, что в некоторых говорах слово «сироило» могло быть не прозвищем, а нарицательным именованием для человека, который постоянно жалуется на судьбу или прибедняется. В этом случае фамилия — застывшая характеристика, данная предку окружающими.

Сословной привязки у фамилии нет: её могли носить и крестьяне, и мещане, и казаки. В документах XIX века носители Сироило встречаются в Могилёвской, Витебской и Киевской губерниях, что подтверждает западнорусский ареал. В современной России фамилия остаётся редкой, но не исчезла — её можно встретить в Сибири и на Дальнем Востоке, куда переселенцы привезли её в ходе аграрных реформ начала XX века. Единственная альтернативная версия — связь с личным именем Сироил, которое могло быть народной формой церковного имени (например, Сироил как вариант греческого Сир), но это менее вероятно: в святцах такое имя не зафиксировано, а прозвищная основа «сирый» лежит на поверхности.