Фамилия Сироин — редкая и по звучанию, и по происхождению. Первое, что бросается в глаза, — суффикс -ин, типичный для русских фамилий, образованных от основ на -а/-я (ср. Пушкин, Ильин). Однако основа «Сиро-» неочевидна и заставляет искать нестандартные решения.

Скорее всего, в основе лежит прозвище или мирское имя Сироя, Сирый. В древнерусском языке «сирый» означало «сирота», «бедный», «одинокий». Так могли называть человека, оставшегося без родителей, или того, кто жил в нужде. От «Сирый» через форму притяжательного прилагательного «Сироин» (чей? — Сироин сын) и возникла фамилия. Модель образования прямая: Сироя → Сироин. Это типичный для XV–XVII веков способ закрепления прозвища за потомством.

Есть и менее вероятная версия — связь с тюркскими или кавказскими корнями, где «сир» может означать «тайна», «секрет», или же с иранским «сир» (сытый, довольный). Но для фамилии, бытующей в центральной России, славянская этимология выглядит убедительнее. Географически Сироины встречаются в основном в Поволжье и на юге России — это подтверждает, что фамилия не пришлая, а местная, крестьянская или мещанская.

С точки зрения социального контекста, фамилия могла принадлежать потомкам вольноотпущенников или детей, взятых «в кормление». Прозвище «Сирый» не было оскорбительным — скорее констатировало положение, которое могло измениться. В переписных книгах XVII века такие прозвища встречаются, но сама фамилия Сироин нигде не фиксируется как дворянская — значит, её носители были из податных сословий.

Если сравнивать с однокоренными, то Сироин стоит в одном ряду с Сиротиным и Сироткиным. Разница в том, что «сирота» — более употребительное слово, а «сирый» — книжное, почти устаревшее уже в XVIII веке. Именно эта архаичность и делает фамилию Сироин редкой: она сохранила форму, которая вышла из живого языка.