Фамилия Строилов происходит от прозвища Строило. Скорее всего, так укорительно называли плохого строителя или зодчего: в народной речи суффикс -ило придавал слову ироничный, а иногда и бранный оттенок. Представьте, как в деревне говорили о неудачливом плотнике: «Экий ты строило!» — и это прозвище закреплялось за ним навсегда. Потомки такого человека, по обычаю, получали фамилию по отцу: Строилов.

Однако есть и вторая, менее очевидная версия происхождения. Родственное прозвище Строй в старину давали не мастеру, а попечителю и блюстителю порядка — например, церковному старосте, которого также называли ктитором. В этом случае Строило могло быть образовано не от глагола «строить» в плотницком смысле, а от «строить» в значении «устраивать, налаживать, управлять». Тогда прозвище носило уважительный оттенок и указывало на человека, который «строит» общинную жизнь.

Словообразовательная модель здесь классическая для русских фамилий: суффикс -ов присоединялся к прозвищу отца, и сын становился Строиловым. Такая форма типична для северных и центральных регионов России, где прозвища с суффиксом -ило встречались чаще, чем на юге. Интересно, что фамилия не получила широкого распространения — она осталась довольно редкой, что говорит о локальном бытовании исходного прозвища.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Строилов стоит в одном ряду с более частыми Строевыми и Строителевыми. Но если Строев почти наверняка восходит к «строю» (военному или общественному порядку), то Строилов крепче связан именно с ремеслом или хозяйственной деятельностью. Слабая гипотеза о связи с фамилией Строителев (от официального звания) не выдерживает критики: прозвищная форма с -ило указывает на бытовую, неофициальную среду.

В архивных документах фамилия встречается с XVII века, преимущественно в переписных книгах Поволжья и Подмосковья. Среди носителей были крестьяне и посадские люди, но не дворяне — что подтверждает народное происхождение прозвища. Сегодня Строиловых можно встретить по всей России, но наибольшая концентрация — в Нижегородской и Костромской областях, что косвенно подтверждает версию о плотницком промысле предков.