Фамилия Строилов образована от личного прозвища Строило и относится к распространенному типу русских фамилий, возникших из прозвищ. Основа здесь — глагол «строить», но смысл прозвища не так однозначен, как кажется на первый взгляд.

Скорее всего, прозвище Строило давали с укоризной — так могли назвать плохого строителя или зодчего, чья работа не задалась. Однако у этого корня есть и другое, менее очевидное значение. Родственное прозвище Строй в старину носил попечитель, блюститель порядка, а также церковный староста, которого называли ктитором. То есть прозвище могло указывать не на ремесло, а на общественную роль человека — того, кто «строил», то есть налаживал жизнь общины или следил за хозяйством прихода.

Суффикс -ило в прозвищах типичен для русского языка: он часто придавал слову оттенок насмешки или, наоборот, подчёркивал деятеля. Сравните с другими фамилиями той же модели — Крутилов, Шутилов, Резанов (от «резало»). Потомок человека с прозвищем Строило со временем получил фамилию Строилов, что закрепилось по обычной схеме: сын Строила — Строилов.

О точном месте и времени возникновения фамилии Строилов говорить сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, и прозвищные фамилии в разных регионах появлялись независимо друг от друга. Но, судя по словообразовательной модели, фамилия не относится к самым древним — она скорее всего оформилась не раньше XVI–XVII веков, когда прозвища начали массово переходить в наследственные именования.

Интересно, что фамилия Строилов не имеет отношения к дворянским «строительным» фамилиям, которые могли бы возникнуть от должности. Это чисто народное прозвище, и в этом её ценность: она сохранила живую речь, где слово «строило» могло звучать и как насмешка, и как уважительное обозначение распорядителя. Фамилия Строилов представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры, и сегодня её носители могут выбирать ту версию происхождения, которая ближе их семейному преданию.