Фамилия Строилова — типичное «профессиональное» именование, которое указывает на род занятий основателя рода. В её основе лежит прозвище Строило, а суффикс -ов в окончании (Строилов + -а) — это стандартная русская модель, означающая «сын Строила» или «из семьи Строила». Поскольку речь идёт о женской форме, перед нами либо жена, либо дочь, либо вдова человека с такой фамилией.

Само прозвище Строило напрямую связано со словом «строить». В первую очередь на ум приходит строитель, зодчий — человек, который возводил дома, храмы или крепости. Однако у корня строй- в старину было и другое, менее очевидное значение. Строителем могли назвать попечителя, блюстителя порядка, а также церковного старосту, то есть ктитора — человека, который следил за хозяйством прихода и жертвовал на его нужды. В этом смысле прозвище подчёркивало не физический труд, а административную и духовную роль в общине.

Обе версии правдоподобны, и обе укладываются в логику образования фамилии. В XV–XVII веках, когда такие прозвища закреплялись за семьями, «строилом» могли назвать и плотника-артельщика, и уважаемого прихожанина, который «строил» церковную жизнь. Выбрать одну из них без родословных записей сложно, но вторая трактовка встречается в ономастической литературе реже, а потому для потомков Строиловых она особенно интересна: возможно, их предок был не просто мастером, а старостой или благотворителем.

Интересно, что фамилия сохранила архаичную основу. В современном русском мы скорее сказали бы «Строителев» — от слова «строитель». Форма же Строилов отсылает к более древнему, разговорному варианту прозвища, которое бытовало в северных и центральных русских говорах. Это делает фамилию не только указанием на профессию, но и маленьким памятником живой речи прошлого.