Фамилия Стыкайло звучит на слух как что-то южное, украинское или белорусское, и это первая подсказка. Суффикс -айло характерен для прозвищ, образованных от глаголов с помощью этого форманта: ломайло, стреляйло, стыкайло. Он указывает на деятеля, того, кто постоянно совершает действие, причём часто с оттенком шутливости или иронии. В основе фамилии лежит глагол «стыкать» — в южнорусских и украинских говорах это значит «втыкать, вонзать, совать». Носитель прозвища Стыкайло мог быть человеком, который постоянно что-то втыкает, например, плотником, столяром или бондарем, работающим с долотом, стамеской и клиньями.

Вторая, не менее правдоподобная версия, отсылает к диалектному значению «стыкаться» — то есть сталкиваться, встречаться. В этом случае Стыкайло — прозвище задиры, забияки, человека, который постоянно лезет в драку или спор. Подобные прозвища по характеру поведения были распространены в среде казачества и крестьянства на землях современной Украины и юга России. Ономастический словарь Б. Унбегауна относит фамилии с таким суффиксом к типично украинским, где ударение в исходном прозвище падало на последний слог.

Фамилия могла закрепиться за родом в разных вариантах написания: Стыкайло, Стикайло, Стекайло. Разница в первой гласной (ы/и/е) отражает местные фонетические особенности и не меняет сути. Носители фамилии сегодня встречаются не только на Украине, но и в южных областях России, в Беларуси и среди потомков переселенцев в Сибири и на Дальнем Востоке. Сословная принадлежность предков, скорее всего, была крестьянской или казачьей — именно в этих средах подобные «глагольные» прозвища держались дольше всего и легче превращались в наследственные фамилии в XVIII–XIX веках.