Фамилия Смыкайло звучит как загадка, и в ней действительно есть над чем поломать голову. На первый взгляд — украинское или белорусское окончание -айло, которое часто указывает на деятеля: «крича́йло» (крикун), «лама́йло» (тот, кто ломает). Но что же тогда «смыкать»?

Самая прямая и правдоподобная версия отталкивается от глагола «смыкать» в значении «соединять, закрывать, сводить вместе». В южнорусских и украинских говорах «смыка́ть» имело и более конкретный смысл — работать смыком, то есть бороной-суковаткой (смык — это борона из еловых сучьев, которую волочили по полю). Человек, который её делал или ею бороновал, легко получал прозвище Смыкайло. Параллель с фамилиями Волочайло (от «волочить») или Толкайло здесь работает безупречно.

Есть и более редкая, но интересная версия — прозвище могло относиться к человеку, который «смыкал» веки, то есть постоянно щурился или был сонным. В ономастике такие «физиологические» прозвища не редкость, и суффикс -айло придаёт им оттенок насмешливой характеристики: «вечно щурящийся».

Географически фамилия тяготеет к западу и юго-западу России, а также к востоку Украины. Встречается она нечасто, что делает её ценной для локальной истории. Сравните с однокоренными Смыков, Смычков — те образованы от названия музыкального смычка или от бороны, и здесь мы видим ту же основу, но с другим словообразовательным «поворотом». Смыкайло — не от имени и не от профессии в чистом виде, а от живого прозвища, которое закрепилось за человеком из-за его работы или повадки.