Фамилия Судиловская — редкий пример того, как прозвище, данное одному человеку, закрепилось за целым родом и со временем приобрело «дворянскую» огласовку. В её основе лежит древнерусское нецерковное имя или прозвище Судило. Оно напрямую связано с глаголом «судить»: так в старину называли не только тех, кто вершил правосудие, но и людей, которые умели рассудить спор, дать мудрый совет. Чаще всего Судилом величали волостных судей, однако в документах XV–XVII веков это прозвище могли присвоить и судебному следователю, и даже полицейскому чину — словом, всякому, кто имел отношение к разбирательству дел.

Интересна сама модель образования. Суффикс -л- в прозвище Судило указывает на деятеля: так же построены слова «правило», «шило» или «мужáло». Поначалу прозвище существовало отдельно от имени, но вскоре, как это часто бывало, полностью вытеснило его и из бытового обихода, и из официальных бумаг. Уже от Судилы пошла фамилия Судилов, а форма Судиловская — это уже притяжательное прилагательное, отвечающее на вопрос «чей?». Такой суффикс -ск-/-овск- в женском роде типичен для фамилий, которые носили дворянские семьи или выходцы из духовенства: он указывал на принадлежность к роду Судиловых, то есть «из дома Судиловых».

Здесь кроется любопытный нюанс. Мужская форма Судиловский встречается заметно реже, чем Судилов, и это говорит о том, что фамилия Судиловская, скорее всего, не крестьянская, а сформировалась в среде, где ценилось «благородное» звучание. Впрочем, не исключено, что перед нами топонимический след: в старых писцовых книгах упоминаются деревни с корнем «Судил-», например, Судилово. Тогда фамилия могла означать «выходец из Судилова», и прозвищная версия с судьёй отходит на второй план, хотя обе они сходятся в одном корне.

Сам по себе корень «суд» в фамилиях не редкость: вспомним Судейкина, Судакова, Судиловского. Но Судиловская выделяется тем, что сохранила архаичную форму имени-прозвища, которое сегодня уже не встретишь в живом языке. Носительница этой фамилии может с равным основанием считать себя потомком либо строгого волостного судьи, либо человека, чьё слово было весомо на сходе. Точных биографий известных Судиловских в открытых источниках немного, и это нормально: фамилия не относилась к громким аристократическим родам, а бытовала локально, в основном в северных и центральных губерниях России, где волостное самоуправление было развито особенно сильно.