Фамилия Судиловский образована от прозвища Судило, а оно, в свою очередь, восходит к глаголу «судить». Так в старину называли не просто любого спорщика, а человека, чья работа или общественная роль была связана с правосудием: волостного судью, судебного следователя или даже полицейского чина. Прозвище было настолько метким, что со временем заменило наследственное имя и в быту, и в официальных бумагах.

Формант -ский указывает на типично польскую или западнорусскую модель образования фамилий от географических названий или прозвищ. Однако в данном случае мы имеем дело с прозвищной основой, а не с названием места. Суффикс -ский здесь работает как указание на принадлежность: Судиловский — «сын Судилы», «из рода Судилы». Это делает фамилию характерной для шляхетской или казацкой среды, где подобные прозвищные фамилии были распространены.

Интересно, что имя Судило не было уникальным. В древнерусских памятниках встречаются имена с той же основой — Судислав, Судимир. Они подчеркивали связь человека с судом и законом, но Судило звучало проще и приземлённее, ближе к народной речи. Возможно, прозвище закреплялось за теми, кто вершил скорый и справедливый суд на местах, не имея при этом высокого боярского чина.

Версия о связи с глаголом «судить» — основная и самая правдоподобная. Альтернативные объяснения, например, от слова «судно» или «посудина», выглядят натянуто и не подтверждаются словообразовательной логикой: суффикс -ил- в прозвищах обычно указывает на деятеля (как в словах «носило», «правило»). Поэтому толкование через судью остаётся единственным убедительным.

Фамилия Судиловский встречается в основном у восточных славян, но с явным западнорусским оттенком. Это говорит о том, что предки носителей фамилии могли жить на землях современной Беларуси или Украины, где такие формы прозвищ были особенно популярны. Позже фамилия распространилась шире, но её «судебный» след сохранился в памяти рода.