Фамилия Сыпина — женская форма, а её мужской вариант Сыпин. В основе лежит нецерковное имя или прозвище Сыпа. Такие имена на Руси давали по поведению или характерному действию: «сыпать» значит рассыпать, разбрасывать. Прозвище мог получить человек суетливый, торопливый, который всё ронял или, наоборот, щедрый до расточительности — «сыпал деньгами». Есть и более приземлённая версия: Сыпой в некоторых говорах называли того, кто работал с сыпучими грузами — зерном, песком, мукой. Мельник или торговец, отмерявший товар на вес, вполне мог получить такое прозвище.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Сыпин — сын Сыпы. Модель образования типична для русских фамилий от прозвищ и имён, оканчивающихся на -а, -я. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще образовывались от имён на твёрдый согласный, здесь сработала старая притяжательная форма: «чей?» — Сыпин.

Встречается фамилия преимущественно в центральных и северных областях России, особенно в Вологодской и Архангельской губерниях. Там слово «сыпа» бытовало в диалектах в значении «рассыпчатый», «неустойчивый» — и как прозвище, и как характеристика человека. Редкость фамилии объясняется тем, что прозвище Сыпа не вошло в массовый обиход, а осталось локальным.

В ономастических справочниках фамилия Сыпин не получила развёрнутого толкования, но её структура прозрачна. Спорных версий практически нет: все исследователи сходятся на глагольной основе «сыпать». Если и есть альтернатива, то она связана с возможным звуковым совпадением с диалектным «сыпь» (кожное заболевание), но это маловероятно — прозвища по болезням давали реже и обычно с другим суффиксом.

Таким образом, предки носителей фамилии Сыпина — люди, получившие имя-прозвище по действию или роду занятий, скорее всего, крестьяне или ремесленники, связанные с сыпучими товарами. Фамилия не дворянская, не купеческая, а исконно народная, что видно по её простой и ясной внутренней форме.