Фамилия Сыплывый — редкий случай, когда прозвище почти не изменилось при переходе в фамилию, сохранив свою первоначальную форму. Суффикс -ый — типичное окончание русского прилагательного, и в данном случае он указывает на то, что фамилия образовалась напрямую от прозвища, минуя стандартные патронимические суффиксы -ов или -ин. Это характерно для южнорусских и украинских говоров, где фамилии-прилагательные встречаются чаще, чем на севере.

Основа «сыпл-» отсылает к глаголу «сыпать». Прозвище Сыплывый могли дать человеку по нескольким причинам. Самая прямая — профессия: тот, кто работает с сыпучими материалами, например, мельник, ссыпающий зерно, или торговец крупой и мукой. Менее очевидная, но не менее вероятная версия связана с речью: сыплым называли человека, который говорит быстро, без остановки, «сыплет словами». В народе таких людей часто описывали как говорливых, бойких на язык.

Третья, более тёмная версия, уходит в диалектную лексику. В некоторых областях «сыплый» могло означать «осыпающийся», «покрытый сыпью». Такое прозвище могло закрепиться за человеком с рябым лицом или кожным заболеванием. Однако в быту прозвища с негативным оттенком давали реже, чем по ремеслу или характеру, поэтому «профессиональная» версия выглядит правдоподобнее.

Географически фамилия Сыплывый тяготеет к югу России и Украине. Форма на -ый вместо более распространённого -ий (Сыпливый) может указывать на западноукраинское или белорусское влияние, где твёрдое окончание прилагательных — обычное явление. Встречаемость фамилии крайне низкая, что говорит о её локальном происхождении — вероятно, от одного конкретного человека, чьё прозвище закрепилось за потомками в одном селе или волости.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Сыпков, Сыпачёв, Сыпченко) показывает, что Сыплывый — архаичная форма. Если Сыпков образован через суффикс принадлежности (чей сын?), то Сыплывый сохранил исходное описание самого человека. По сути, это застывшая характеристика предка, которую он носил при жизни.