Фамилия Сыплывий — редкий гость в современных справочниках, и это как раз тот случай, когда за неказистым звучанием прячется живая история прозвища, а не книжная выдумка. Вопреки возможному впечатлению, она не имеет отношения к слову «сыпать» или «высыпать». Её основа — диалектное и старорусское прилагательное «сиплый», то есть «хриплый, с приглушённым, нечистым и шипящим голосом». В самом звучании слова слышится то самое лёгкое присвистывание, которое и отличало голос первого носителя этой фамилии.

Скорее всего, прозвище Сыплывий закрепилось за человеком с характерными голосовыми особенностями — хрипотцой, сипотой, которую окружающие сразу замечали. Но есть и другая, не менее любопытная версия: так могли прозвать музыканта, игравшего на народных духовых инструментах. Вспомним, как называли на Руси свирель: сопель, сиповка, посвистень, пищаль — все эти названия подчёркивали звучание с присвистом. Украинцы до сих пор зовут дудку «сопелкой», а в Белоруссии и на русском Севере это слово почти забылось, уступив место более позднему термину «дудка».

Дудка и свирель были инструментами универсальными: на них играли пастухи, ими пользовались скоморохи, а в ратном деле — для подачи сигналов. Музыкант-дударь был заметной фигурой в деревне, и прозвище по инструменту легко могло перейти в фамилию его потомков. Форма Сыплывий с окончанием на -ий указывает на украинскую или южнорусскую почву, где такие притяжательные формы были естественны. Так фамилия, передаваясь из поколения в поколение, по сей день хранит память о предке — то ли обладателе сипловатого голоса, то ли весёлом игреце на сопелке, чьё прозвище оказалось настолько метким, что пережило века.