Фамилия Сыпливый — яркий пример того, как прозвище, данное по внешнему признаку, закрепилось в качестве родового имени. Её основа — прилагательное «сыпливый» (или «сыплый»), которое в русских говорах имело прямое значение: «покрытый сыпью», «рябой», «шелудивый». Так могли назвать человека со следами оспы на лице или с кожным заболеванием. В старину подобные прозвища не несли оскорбительного оттенка — они были описательными, как, например, фамилии Рябов, Шадрин или Кривошеев.

Словообразовательная модель здесь нестандартная. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий на -ов/-ев или -ин, Сыпливый — это субстантивированное прилагательное в чистом виде, без патронимического суффикса. Такая форма характерна для украинской и белорусской традиции (сравните: Бойко, Шевченко, а также фамилии на -ий: Тягнибок, Вернигора), но встречается и в южнорусских регионах, особенно на границе с Украиной. Поэтому можно уверенно предположить, что географические корни фамилии — Черниговщина, Полтавщина, Курская или Воронежская губернии, где говорили на смешанных говорах.

Редкий суффикс -ив- в основе (сып-лив-ый) тоже обращает на себя внимание. Он не столько указывает на качество, сколько на склонность, подверженность состоянию. Человек не просто однажды заболел, а был «сыпливым» постоянно — именно эта черта и стала его отличительной метой. В ономастических трудах, например у Б. Унбегауна, фамилии-прилагательные в чистой форме (без патронимического оформления) выделяются как особая, менее распространённая группа, и Сыпливый — её характерный представитель.

Встречаются также варианты написания: Сыплев, Сыплов — уже с адаптацией под общерусскую модель. Но исходная форма Сыпливый сохранилась именно благодаря тому, что носители долго жили в среде, где прозвища не спешили переделывать на «официальный» лад. В современных базах фамилия редкая, что только подтверждает её локальное происхождение.