Фамилия Сипливий звучит необычно для русского уха — и это первый ключ к её происхождению. Скорее всего, перед нами украинская фамилия, образованная от прозвища. Основа «сиплив-» связана с глаголом «сипіти» (хрипеть, говорить с сипотой) или прилагательным «сипливий» — хриплый, осипший. Так могли прозвать человека с характерным хриплым голосом, либо того, кто часто болел горлом, либо говорил невнятно, «сипло». В украинском языке это слово прямо зафиксировано в таком значении.

Словообразовательная модель проста: к основе прилагательного добавлен суффикс -ий, типичный для украинских фамилий-прозвищ (сравните: Білий, Гордий, Товстий). В русском языке аналогом был бы суффикс -ой (Сиплой), но украинская форма сохранила свойственный южнорусским говорам и украинскому языку окончание -ий. Фамилия не получила патронимического суффикса -ов/-ев, что указывает на её более позднее закрепление в крестьянской среде, где прозвище могли записать «как слышалось» — без переделки в стандартную русскую форму.

Географически фамилия Сипливий встречается преимущественно на территории Украины, особенно в центральных и южных областях, а также в приграничных регионах России (Белгородская, Курская, Воронежская области), куда переселялись украинские крестьяне в XVII–XIX веках. Встречается и вариант Сиплый — он мог возникнуть при русификации фамилии в документах.

Если говорить о социальном контексте, то носители фамилии Сипливий — это, скорее всего, потомки крестьян или казаков, получивших прозвище по внешнему или физическому признаку. Никакой аристократической истории здесь нет — это простонародная, «говорящая» фамилия, которая прямо описывала своего первого носителя. В отличие от фамилий на -ский, которые часто указывали на дворянское происхождение или владение землёй, Сипливий — из разряда тех, что родились в быту, в разговоре, среди своих.