Фамилия Сьышляев — редкий случай, когда написание сразу бросается в глаза. Мягкий знак после первой буквы «с» и последующее «ы» создают впечатление, что перед нами нечто иноязычное или искусственное. На деле это чисто русская фамилия, но с необычной орфографией, которая, скорее всего, возникла из-за особенностей произношения или диалекта.

Основа фамилии — прозвище Сьышляй. В нём слышится глагол «свистеть» или «свистать». В русских говорах, особенно в северных и сибирских, звук «в» мог выпадать или переходить в «й», а гласный «и» после мягкого согласного редуцироваться до «ы». Так «свистляй» (свистун, любитель свистеть) превратился в «сьышляй». Мягкий знак на письме закрепил мягкость первого согласного, которую в живой речи было слышно отчётливо. Суффикс -ляй характерен для прозвищ, образованных от глаголов: «вертляй» (от вертеться), «копай» (от копать). Сьышляй — тот, кто постоянно свистит, возможно, пастух, подававший сигналы свистом, или просто человек с привычкой насвистывать.

Фамилия образована по стандартной патронимической модели: Сьышляй → Сьышляев («чей?» — сын или потомок Сьышляя). Суффикс -ев указывает на основу на мягкий согласный или шипящий. Встречается фамилия крайне редко, в основном в документах XIX — начала XX века. По данным переписей, носители фиксировались в центральных губерниях России, что не противоречит версии о диалектном происхождении: «оканье» и редукция согласных там не были редкостью.

Других версий, например, связи с тюркскими или финно-угорскими корнями, нет: слово не имеет параллелей в этих языках. Фамилия Сьышляев — образец того, как живая речь, с её фонетическими особенностями, могла застыть в официальной записи. Предки носителя этой фамилии, скорее всего, были крестьянами или ремесленниками, а прозвище им дали за характерный звуковой «почерк» — привычку свистеть, которая когда-то и стала фамилией.