Фамилия Сыскаев — один из тех случаев, когда за привычным звучанием скрывается неочевидная основа. На первый взгляд кажется, что корень — «сыск» (розыск, слежка), и предок был сыщиком. Но это лишь первая, самая поверхностная версия. Чтобы разобраться, нужно посмотреть на суффикс: -аев. В русских фамилиях он чаще всего указывает на тюркское происхождение основы. Если бы фамилия была образована от русского слова «сыск», она скорее звучала бы как Сысков или Сыскин. А вот -аев — типичный маркер адаптации тюркского имени или прозвища.

Самая правдоподобная версия: основа Сыскай — это русифицированная форма тюркского имени или прозвища. В тюркских языках есть корни со значением «острый», «проницательный», «быстрый» (ср. татарское «сыскы» — шило, нечто колющее). Прозвище Сыскай могли дать человеку с острым языком, бойкому, внимательному, или же тому, кто работал с острыми инструментами. Встречаются и варианты, где Сыскай — диалектная форма имени Исаак (в народном произношении — Сысой, Сыска). Тогда фамилия означает «сын Сыски» (Сысоя).

Географически фамилия Сыскаев тяготеет к Поволжью и Приуралью — регионам, где веками жили бок о бок русские, татары, башкиры и мордва. Там тюркские имена легко переходили в русские фамилии через суффикс -аев. Встречается фамилия и у казаков (оренбургских, уральских), что тоже не случайно: на пограничных территориях прозвища часто отражали характер или род занятий.

Среди носителей фамилии нет широко известных исторических фигур, что типично для фамилий, образованных от прозвищ в крестьянской или служилой среде. Сыскаевы — это люди, чьи предки, вероятно, выделялись сметливостью, острым умом или ремеслом, связанным с обработкой металла. Фамилия не редкая, но и не массовая — её носители живут преимущественно в Оренбургской, Челябинской областях и Башкортостане.