Фамилия Тарайковский — редкий и неоднозначный случай в русской ономастике. Вопреки внешнему виду, её происхождение нельзя свести к одному очевидному корню, и у исследователей есть как минимум две самостоятельные версии, каждая из которых опирается на разные исторические пласты.

Наиболее вероятно, что Тарайковский — это фонетический вариант фамилии Трайковский. Такая замена звука «р» и «т» местами (метатеза) — не редкость в живой речи, особенно когда фамилия переходила из одного языка в другой. В этом случае основа фамилии — имя Трайко, краткая форма древнеримского имени Траян. Первым и самым известным носителем этого имени был император Марк Ульпий Траян, правивший Римской империей на рубеже первого и второго веков нашей эры. Его имя, ставшее нарицательным для сильного и справедливого правителя, разошлось по всей Европе, а у южных славян превратилось в личное имя.

Впрочем, у болгарских ономастов есть иная трактовка имени Трайко. Они возводят его к глаголу «трая» — «жить, существовать, длиться». В таком случае имя Трайко — это типичное имя-оберег, пожелание родителям, чтобы их сын жил долго и здорово. Суффикс -овск- в фамилии указывает на притяжательность или принадлежность, то есть Тарайковский буквально означает «сын (или потомок) Трайко». Эта версия выглядит даже более правдоподобной для славянской почвы, чем прямая отсылка к римскому императору, хотя полностью исключать первую гипотезу нельзя.

Существует и третья, совершенно иная возможность. Фамилия могла возникнуть независимо от имени Трайко — от прозвища, данного по месту жительства. В качестве топонимической основы подходят два объекта: озеро Тарайка на острове Сахалин, расположенное близ залива Терпения, и село Тарай в Канском уезде Енисейской губернии. Если предок носителя фамилии был выходцем из этих мест, то окончание -ский как раз и служило указанием на его происхождение. Однако эта версия уязвима: и озеро, и село находятся довольно далеко от тех регионов, где фамилия реально фиксируется в документах.

Архивные данные, которые действительно проливают свет на географию фамилии, связаны с Беларусью и Польшей. В архивах белорусского общества «Мемориал» сохранились сведения о нескольких носителях фамилии, и все они родились в конце XIX века на территории современной Минской области. Среди них — поляк Тарайковский Антон Иосифович, родившийся в 1882 году на хуторе Борки Плещеницкого района, белорус Тарайковский Болеслав Станиславович, появившийся на свет в 1872 году на хуторе Дубриново Острошицко-Городецкого района, и белорус Тарайковский Викентий Викентьевич, родившийся в 1898 году на хуторе Зазерщина Логойского района.

Эти записи показательны: все упомянутые носители — жители хуторов, а не городов, и все они носят католические или униатские имена (Антон, Болеслав, Викентий). Это позволяет предположить, что фамилия Тарайковский имеет западнорусские (белорусско-польские) корни и, скорее всего, сформировалась в среде мелкой шляхты или крестьянства. В таком контексте версия о происхождении от имени Трайко через польское или белорусское посредство выглядит наиболее убедительной, а связь с сахалинским озером — почти наверняка случайным совпадением.