Фамилия Тимаховская — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную версию. Основа здесь — не имя и не профессия, а топоним. Суффикс -ск- (в женском роде -ская) в русских фамилиях указывает на связь с местом: владельческий или родовой, реже — просто «выходец оттуда». Тимаховская, скорее всего, образована от названия населённого пункта вроде Тимахово, Тимаховка или Тимахи. Такие названия встречаются в Беларуси и на западе России (например, деревня Тимахово в Смоленской области), а также на Украине. Корень «Тимах» — это разговорная форма крестильного имени Тимофей (от греческого «почитающий Бога»), но могло быть и прозвище от диалектного «тимаха» — так в некоторых говорах называли тихого, медлительного человека.

Модель образования проста: от названия села Тимахово взяли основу и добавили типичный для шляхетских и дворянских фамилий суффикс -ский. В Речи Посполитой, а позже в Российской империи, фамилии на -ский чаще носили мелкопоместные дворяне и однодворцы, но встречались и у крестьян, переселившихся из одной деревни в другую. Если предок был из Тимахова, его могли записать как Тимаховский — по месту прежнего жительства. В женском варианте Тимаховская эта связь с местом сохраняется, но грамматически она уже принадлежит женщине: либо дочери, либо жене мужчины с такой фамилией.

Ударение в фамилии, судя по произносительной норме, падает на второй слог: Тимахо́вская. В документах XIX века могли встречаться вариации написания: Тимаховская, реже Тимаховская с одной «с» (от Тимаховка). Родственные фамилии — Тимахов, Тимашев, Тимохин — все от того же имени Тимофей, но Тимаховская стоит особняком благодаря чёткой топонимической привязке. Если искать корни, логичнее всего начинать со списка населённых пунктов с основой «Тимах» в западных губерниях — скорее всего, именно оттуда пошёл род.