Фамилия Толекенов — один из тех случаев, когда корень не лежит на поверхности и не переводится через знакомые тюркские слова вроде «толык» (полный) или «толек» (желание). Скорее всего, перед нами патроним, образованный от личного имени Толекен (или Толеген), которое распространено у казахов, киргизов и отчасти у каракалпаков. Имя это составное: первая часть «төле» восходит к древнетюркскому понятию «плата, воздаяние, цена» (иногда в значении «выкуп»), а вторая — «ген/кен» — типичный для тюркских имён формант со значением «широкий, обширный» или, в некоторых диалектах, «кровь, родня». Таким образом, имя Толекен могло означать «достойный выкупа» (в смысле «дорогой, ценный ребёнок») или «щедрый, широкий в платеже».

Фамильный суффикс -ов указывает на русскую модель оформления, которая закрепилась в XIX–XX веках при документации кочевого населения. В казахской среде фамилия чаще всего писалась бы как Төлегенов, но через букву «о» — это результат передачи казахского звука «ө» (близкого к немецкому ö) русской графикой. Встречаются варианты Толегенов, Тюлегенов, а форма Толекенов с буквой «к» вместо «г» — либо диалектное произношение (в некоторых говорах озвончение слабее), либо следствие ошибки писаря при записи.

Географически фамилия Толекенов тяготеет к западному Казахстану — Атырауской, Мангистауской областям, а также к соседним регионам России (Астраханская область, Калмыкия), где исторически кочевали казахские роды. Встречается она и у киргизов, но реже. Носители фамилии, скорее всего, принадлежали к одному из казахских племён — например, к адай или байулы, где имя Толекен было нередким.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Толеуов, Толебаев) показывает, что основа «төле» в казахской антропонимии продуктивна: она давала имена-пожелания, связанные с ценой, платой, выкупом за невесту (калымом). В отличие от фамилий на -баев или -улы, форма Толекенов — это не отчество в чистом виде, а адаптация личного имени с русским окончанием, что типично для документов советского периода.

Итог: фамилия Толекенов — не про профессию или прозвище, а про имя предка, которое, по всей видимости, дали ребёнку как дорогому, «выкупленному» у судьбы или родившемуся после трудных родов. Это распространённая модель в тюркских культурах, где имя служило оберегом.