Фамилия Толмачевская — одна из тех, что сразу выдают географическое, а не профессиональное происхождение. Её основа — не ремесло толмача (переводчика), хотя на слух это кажется самым очевидным. Ключ здесь в суффиксе и окончании: -евск-/-овск- с окончанием -ая указывают на типичную модель польско-украинских и белорусских дворянских или шляхетских фамилий, образованных от названия населённого пункта.

Скорее всего, предок носителя этой фамилии был владельцем или жителем села, деревни или поместья с названием Толмачёво, Толмачевка или Толмачи. Такие топонимы встречаются в западных и центральных областях России, на Украине и в Белоруссии. Сами названия сёл, в свою очередь, действительно восходят к слову «толмач» — переводчик, толкователь при татаро-монгольских ханах или при посольских дворах. То есть в основе лежит прозвище или должность первого поселенца или владельца той земли, но сама фамилия Толмачевская — это уже «выездная» или «поместная» фамилия, указывающая на связь с конкретной местностью.

В русской ономастике фамилии на -ский/-цкий долгое время считались признаком дворянства или духовенства, но на практике они широко распространились и среди крестьянства, особенно после отмены крепостного права, когда бывшие помещичьи крестьяне брали фамилию по названию своего села. Толмачевская могла появиться и в семинарской среде: если семинаристу давали фамилию по месту рождения или по церковному приходу, где стоял храм в честь какого-нибудь святого, связанного с Толмачами.

Написание фамилии двойное: Толмачевская (с буквой «ё» в корне — Толмачёвская) — оба варианта равноправны, хотя в документах чаще встречается первый. Встречается она преимущественно в западных областях России (Смоленская, Брянская, Псковская) и в восточной Беларуси, что подтверждает её западнорусские корни. Важно не путать её с однокоренной, но более распространённой фамилией Толмачёв — та образована напрямую от прозвища, без топонимической привязки.