Фамилия Толмачевский происходит от прозвища Толмач, и в этом разборе скрыто больше смыслов, чем кажется на первый взгляд. Вопреки расхожему мнению, что «толмач» — это всегда переводчик, в данном случае всё не так однозначно. Слово действительно восходит к тюркскому «толмач» — устный переводчик, посредник при разговоре, но в русских говорах оно обросло дополнительными значениями, которые и определили судьбу фамилии.

Согласно основной гипотезе, прозвище Толмач относилось к «профессиональным» именованиям и указывало на род занятий — так могли назвать человека, который хорошо владел словом, умел убеждать и толковать. Однако есть и другая версия, подкреплённая диалектными данными: в донских говорах слово «толмач» означало «бестолковый», «бездарь». Исходя из этого, прозвище могло закрепиться за человеком недалёкого ума — в насмешку или как характеристика. Правдоподобнее выглядит первая версия: профессиональные прозвища были широко распространены, а отрицательное значение, скорее всего, возникло как вторичное переосмысление.

Сама фамилия образована по модели с суффиксом -евск-, который указывает на принадлежность или происхождение. Толмачевский буквально означает «сын Толмача» или «из рода Толмача». Позже прозвище Толмач, изначально присоединённое к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах. Такая модель характерна для фамилий, которые формировались на стыке прозвищ и отчеств, когда родовое имя переходило в фамилию без изменений.

Интересно, что фамилия Толмачевский — редкая и в основном встречается в южнорусских регионах, где влияние тюркских языков и казачьей культуры было сильным. Это косвенно подтверждает связь с донскими говорами. Однокоренные фамилии — Толмачёв, Толмач, Толмачов — распространены шире, но именно форма с суффиксом -евск- выдаёт более позднее, «дворянское» или польско-украинское влияние на словообразование, что делает её уникальной среди прочих.