Фамилия Толошна — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Скорее всего, в её основе лежит не имя, а прозвище или географическое название, что делает разбор особенно интересным.

Первый и самый очевидный путь — связать фамилию с диалектным словом «толошня». В некоторых говорах, особенно на севере и в Сибири, так называли мешок, котомку или узел с пожитками. В этом случае прозвище Толошна мог получить либо нищий странник, либо, наоборот, запасливый хозяин, который всюду носил с собой припасы. Суффикс -н- в основе указывает на предметность, а окончание -а — на женский род в именительном падеже, что нетипично для русских фамилий. Такая форма («Толошна» целиком) характерна скорее для украинской или белорусской традиции, где фамилии нередко застывали в виде прозвища без добавления -ов/-ев. В русской среде фамилия могла быть адаптирована как Толошнов, но закрепилась в исходном виде, что подсказывает: предки жили на границе диалектных зон или переселились с запада.

Вторая версия — топонимическая. На картах встречаются небольшие речки и урочища с названием Толошна, особенно в бассейне Западной Двины и в верховьях Волги. В таком случае фамилия произошла от названия места, где жил человек: «Иван из Толошны» со временем превратился в Ивана Толошну. Это объясняет и грамматическую форму — она как бы «застыла» в именительном падеже, что часто случается с фамилиями, образованными от названий деревень.

Интересно, что фамилия Толошна почти не встречается в центральных и южных регионах России. Основные очаги — Псковская, Тверская и Смоленская области, а также в среде старообрядцев, переселившихся в Сибирь. Это подтверждает версию о северо-западном происхождении. Носители фамилии, скорее всего, были крестьянами или мещанами, а само прозвище могло быть как насмешливым («мешочник»), так и нейтрально-описательным («житель Толошны»). Точных сведений о дворянских родах с такой фамилией нет — это однозначно не аристократическая, а народная линия.