Фамилия Толошный — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. В ней нет привычных суффиксов -ов или -ин, что сразу указывает на её позднее формирование: скорее всего, перед нами бывшее прозвище или прилагательное, которое закрепилось за человеком и стало фамилией без изменений. Такие «чистые» основы характерны для украинской, белорусской и южнорусской традиции, где фамилии вроде Толошный, Гнилый или Кривой могли даваться напрямую.

Корень слова — «толош-». Самое вероятное объяснение ведёт к диалектному глаголу «толошить» или «толошничать», который в южнорусских и украинских говорах означал «суетиться, хлопотать, делать что-то беспорядочно и шумно». Соответственно, Толошный — это «суетливый, беспокойный человек», тот, кто постоянно в движении и создаёт вокруг себя возню. В некоторых регионах «толошный» могло означать и «глуповатый, бестолковый» — то есть прозвище имело слегка насмешливый оттенок, но без злой издевки.

Есть и другая, менее распространённая версия: связь с украинским словом «толо́ка» — «помощь соседей в работе» или «выгон для скота». Если так, то Толошный мог быть человеком, связанным с толокой: либо организатором, либо тем, кто часто участвовал в общих работах. Но эта гипотеза слабее, потому что прямое слово «толошный» в значении «относящийся к толоке» не зафиксировано в словарях, а переход от «толока» к «толошный» фонетически не совсем прозрачен.

Географически фамилия Толошный встречается в основном на Украине и в приграничных областях России — в Белгородской, Курской, Воронежской. Это подтверждает её южнорусскую основу. В списках дворянства или купечества она не значится: это крестьянская или казачья фамилия, возникшая в среде, где прозвища давали метко и по поведению.

Таким образом, Толошный — это фамилия-характеристика. Предок её носителя был, скорее всего, человеком деятельным, непоседливым, может, слегка суматошным — и эту черту окружающие запомнили и передали в фамильном имени.