Фамилия Толовский — одна из тех, чья основа вызывает споры, и это делает её особенно интересной для разбора. В русской ономастике фамилии на -ский традиционно связывают либо с географическим названием (село, город), либо с польским или украинским дворянским происхождением. Но в случае с Толовским есть как минимум две равновероятные версии.

Первая и самая прозрачная: основа Тол- восходит к древнерусскому прозвищу или имени Тол, которое могло означать «толстый», «полный» человек. В старину такие прозвища давали без обидного оттенка — просто по внешнему признаку. Суффикс -ов- здесь выполняет роль притяжательности: Толовский — буквально «сын Тола» или «человек из рода Тола». Если это так, то фамилия образована по той же модели, что и Ивановский или Петровский, но от редкого личного имени.

Вторая версия — топонимическая. Фамилия могла возникнуть от названия населённого пункта вроде Толово, Толов или Толовка. Такие названия встречаются в западных регионах России, в Беларуси и на Украине. В этом случае носитель фамилии — выходец из тех мест, переселенец, которого записали по месту прежнего жительства. В пользу этой версии говорит активное бытование фамилии именно в западных областях и на границе с Польшей, где суффикс -ский особенно распространён.

Есть и более экзотичное предположение: связь с тюркским корнем тол (насыщенный, полный, достаточный). В татарском и башкирском языках это слово может означать «мера», «объём». Если предки были из числа служилых татар или крещёных тюркских народов, фамилия могла возникнуть как русифицированная форма от прозвища, данного по хозяйственному достатку. Однако эта гипотеза требует дополнительных генеалогических подтверждений — без них она остаётся лишь догадкой.

В любом случае, Толовский — фамилия редкая. Её носители не образуют массовых кластеров, как, скажем, Ивановы или Кузнецовы. Это говорит о том, что род, скорее всего, не был многочисленным, а его основание — конкретное прозвище или название небольшого села, которое не разрослось в целую династию. В дореволюционных метрических книгах фамилия встречается спорадически, преимущественно в западнорусских губерниях, что подтверждает её польско-белорусские корни.