Фамилия Толпышев образована от прозвища Толпыш, и в её основе лежит не одно, а несколько возможных значений. Разобраться, какое из них верное, помогает история языка и быта.

Самая распространённая версия связывает прозвище с родом занятий. На Волге «толпежниками» называли бурлаков, которые тянули суда не в одиночку, а артелью, толпою. У Даля находим прямое указание: «Бурлаки толпежники, ходят ватагами, толпами». Логика проста: если человека звали Толпыш, он вполне мог быть бурлаком, а его прозвище — напоминанием о тяжёлой работе в ватаге. Это правдоподобно: прозвища по роду деятельности давали повсеместно, и они легко закреплялись за потомками.

Вторая гипотеза отталкивается от слова «толпа» в значении «место, где толпятся», то есть толкучка, толкучий рынок. Тогда Толпышем называли завсегдатая ярмарок и людных мест, человека, который любил быть в гуще событий или промышлял там торговлей. Такое прозвище могло указывать на характер, а не на профессию.

Наконец, существует версия, выводящая прозвище из украинского слова «товпига» — «толстолобик» или «неуклюжий, неловкий человек». В этом случае прозвище описывало внешность или манеру поведения предка. Чередование в/л в корне (товп- / толп-) действительно характерно для украинского языка, хотя не исключено и влияние белорусских или русских говоров. Эта версия объясняет и возможную южную привязку рода.

Какую из них выбрать? Первая, «бурлацкая», выглядит убедительнее остальных, потому что опирается на конкретное, зафиксированное в словаре слово «толпежник» и точное описание быта. Версия с «товпигой» возможна, но она требует допущения о смене языка и менее очевидна. Версия с рынком — самая простая, но и самая общая, такие прозвища давали реже, чем по ремеслу.

В любом случае, потомок человека, которого окружающие звали Толпышем, со временем получил фамилию Толпышев. Суффикс -ев указывает на принадлежность: «сын Толпыша». Так прозвище, данное одному человеку, закрепилось за целым родом.