Фамилия Толпышева образована от прозвища Толпыш, и, как это часто бывает, у этого прозвища есть несколько возможных объяснений. Разобраться в них — значит прикоснуться к жизни предков, их занятиям и характеру.

Самая яркая версия связывает прозвище с Волгой и тяжелым трудом бурлаков. В словаре Даля зафиксировано слово «толпежники» — так называли бурлаков, которые ходили ватагами и тянули суда артелью, толпой. Логика проста: человека, который работал в такой артели, могли прозвать Толпыш. Это прозвище — знак принадлежности к товариществу, к силе, спаянной общим делом.

Другая гипотеза отталкивается от слова «толпа» в значении «толкучка, толкучий рынок». В этом случае прозвище Толпыш мог получить человек, который постоянно бывал в людных местах — торговал, искал поживы или просто любил ярмарки и суету. Такое прозвище скорее указывало бы на привычки и образ жизни, чем на профессию.

Есть и третья версия, которая уводит нас в сторону украинского языка. Там есть слово «товпига» — так называют толстолобика, а в переносном смысле — неуклюжего, неловкого человека. Если прозвище образовалось от этой основы, оно описывало внешность или характер предка: крепкое телосложение или медлительность. Чередование «в» и «л» в корне (товп- → толп-) — явление, характерное для украинского языка, хотя не исключено и влияние белорусского или русского.

Какая из версий верна для конкретной семьи Толпышевых, сказать трудно. Но суффикс -ыш в прозвище Толпыш — типичный для русских прозвищ, образованных от глаголов и существительных (вспомним Малыша, Голыша). Он придает слову оттенок фамильярности и принадлежности к простонародной среде. Поэтому потомки человека с таким прозвищем, скорее всего, происходили из крестьян или посадских людей, а сама фамилия закрепилась за их родом в виде отчества от прозвища отца.