Фамилия Толпинский — редкий пример русской фамилии, которую правильнее связывать не с личным прозвищем, а с конкретным местом. В основе лежит топоним Толпино — село в Рязанской области, история которого уходит в домонгольский период. В XII — начале XIII века Толпино было укрепленным поселением, фактически городом: об этом говорят оборонительные валы и многочисленные находки боевого оружия. Обнаруженные на изделиях знаки княжеского рода Рюриковичей позволяют считать Толпино административным центром.

Само название поселения, скорее всего, отражало его функцию: местные жители толпами устремлялись в крепость, ища защиты. Такое объяснение выглядит правдоподобнее, чем попытки вывести корень из других значений: для укрепленного городка военного назначения семантика «толпиться, собираться вместе» вполне естественна.

Многие столетия Толпино оставалось и торговым центром. Способствовало этому не только удобное географическое положение, но и наличие Пятницкой церкви. Святая Параскева считается покровительницей купцов, поэтому самые многолюдные ярмарки приурочивали к дням ее памяти. Показательно, что даже после того как Толпино перестало существовать как село, ярмарки на церковной площади продолжали проводиться — последняя состоялась в 1927 году.

Фамилия Толпинский образована по типичной для русской ономастики модели: к основе-топониму добавили суффикс -ск-, который указывает на принадлежность к месту или происхождение оттуда. Такой формант в фамилиях чаще встречался у дворянства и духовенства, но в XIX веке распространился шире, в том числе среди разночинцев и крестьян, переселявшихся из родных мест.

Носителей фамилии можно встретить далеко за пределами Рязанской области. Например, в Книге памяти Иркутской области упоминается Толпинский Петр Александрович, родившийся в 1915 году в Иркутске и работавший директором Есильской средней школы. Этот факт — лишнее подтверждение того, что фамилия давно оторвалась от исходной точки и разошлась по стране вместе с потомками тех, кто когда-то покинул древний городок.