Фамилия Толстобоков происходит от прозвища Толстобокий. Так в старину называли человека плотного телосложения, с широкой костью и внушительной фигурой. Прозвище звучало беззлобно, скорее как констатация факта: на Руси дородность не считали пороком, а часто воспринимали как признак здоровья и достатка. Потомки человека с таким прозвищем со временем усвоили фамилию Толстобоковы.

Словообразовательная модель здесь прозрачна и типична для русских фамилий: к основе прозвища Толстобок- добавили патронимический суффикс -ов, который указывал на принадлежность роду. То есть Толстобоков буквально означает «сын Толстобокого». Такая схема — самая распространённая в русской антропонимии, она закрепилась в XV–XVII веках, когда фамилии начали передаваться по наследству. Ударение в фамилии чаще всего падает на третий слог — Толстобо́ков, хотя в некоторых говорах допустимо смещение на второй.

Интересно, что прозвище Толстобокий могло относиться не только к человеку. В диалектах так иногда говорили о бочке, кадушке или ином вместительном предмете, но применительно к человеку смысл оставался тем же — «широкий, объёмный». В этом ряду стоят и родственные фамилии: Толстобров, Толстоногов, Толстопятов. Все они образованы по одной модели — от прилагательного «толстый» и части тела. Такие прозвища давали без злого умысла, чтобы быстро опознать человека в деревне, где все знали друг друга в лицо.

Фамилия Толстобоков встречается преимущественно в центральных и южных регионах России, но точной географической привязки к одной губернии нет. В документах XIX века её носители фигурируют среди крестьян, мещан и купцов — фамилия не была сословной привилегией. Отдельной дворянской ветви с такой фамилией не прослеживается, что тоже говорит о её народном, прозвищном происхождении.

Среди известных носителей фамилии нет громких исторических личностей, но это не умаляет её ценности. Фамилия сохранила живую память о предке, которого окружающие запомнили как крепкого, широкого в кости человека. Сегодня Толстобоковы живут по всей России, и каждый из них носит в своей фамилии отпечаток внешности далёкого родоначальника.