Фамилия Толстобоков — один из тех случаев, когда прозвище говорит само за себя. В её основе лежит слово «толстобокий»: так на Руси называли человека плотного телосложения, с широкой костью и заметным брюшком. Никакой тайны тут нет — прозвище было прямым, описательным, без иронии и второго дна. Полного, крепкого человека могли так дразнить в шутку, а могли звать и с уважением: в крестьянской среде дородность нередко означала здоровье и достаток.

Модель образования типична для русских фамилий: к прозвищу Толстобокий добавили притяжательный суффикс -ов, который отвечал на вопрос «чей?». Получилось «сын Толстобокого», а затем и просто Толстобоков. Такая схема — самая массовая в русской ономастике, она же породила тысячи фамилий от личных имён и уличных кличек. Впрочем, здесь есть одна особенность: основа не имя, а именно прозвище, причём составное, из двух корней «толст-» и «бок-». Такие двукорневые прозвища встречаются реже однословных, и звучат они колоритнее.

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно: фамилии формировались веками, и один и тот же Толстобоков мог появиться независимо в разных уездах. Скорее всего, фамилия не имеет одного «родового гнезда», а возникала в разных местах там, где жил человек с таким прозвищем. Но сам тип прозвища — бытовой, народный, без церковного следа — указывает на среду: это скорее крестьянская или посадская среда, где меткие уличные клички прилипали прочно и передавались детям.

Любопытно, что фамилия сохранила не просто характеристику внешности, а дух языка, в котором тело не стеснялись называть прямо. В этом смысле Толстобоковы — памятник не столько письменности, сколько живой народной речи, её любви к точным и чуть насмешливым определениям. Однокоренных фамилий немного: Толстобров, Толстопятов, Толстоухов — все они построены по одной модели и все рисуют портрет предка одной деталью. Если ваш предок был Толстобоким, вы знаете о нём главное: он был видным, крупным человеком, которого замечали издалека.