Фамилия Толстоконева — яркий пример русской фамилии-прозвища, которая, в отличие от большинства фамилий на -ов/-ев, образована не от имени или профессии, а от описательной характеристики человека. Её основа — «толстый конь». В прямом смысле прозвище Толстоконь могли дать владельцу крупного, упитанного коня, что в крестьянском быту было заметным и ценным признаком: хорошая лошадь — основа хозяйства. Однако, как и в случае с фамилиями Толстопятов или Кривошеин, здесь возможен и переносный смысл: «конём» в диалектах иногда называли рослого, сильного мужчину, а «толстый» указывало на его дородность и крепость. Таким образом, Толстоконь — это, скорее всего, прозвище самого человека, а не его лошади.

Словообразовательная модель фамилии нестандартна. Суффикс -ев- (в форме Толстоконев) указывает на принадлежность: «сын Толстоконя». Но женская форма Толстоконева, которая сейчас может быть и основной фамилией носительницы, исторически была формой «жены Толстоконева». Сама конструкция «прилагательное + существительное» в основе фамилии — архаичный тип прозвищ, характерный для северных и центральных регионов России, где ценилась наблюдательность и склонность к ярким, бытовым сравнениям.

В отличие от фамилий, образованных от канонических имён (Иванов, Петров), Толстоконева не имеет «святого покровителя» и не связана с церковной традицией. Это чисто мирское, бытовое именование, которое закрепилось в документах, скорее всего, не раньше XVII–XVIII веков, когда началась массовая фиксация крестьянских прозвищ. Фамилия редкая и встречается преимущественно в Поволжье и на Урале — регионах, где было развито коневодство и где прозвища такого склада сохранялись дольше, чем в центральных губерниях.

Спорных версий происхождения практически нет: корень прозрачен, а альтернативные толкования (например, от географического названия «Толстоконево») надуманны, так как села с таким именем в реестрах не значатся. Единственный нюанс — ударение. В разных говорах оно могло падать на второй или третий слог: Толстоко́нева или Толстоконе́ва. Вариант с ударением на «о» (Толстоко́нева) звучит как фамилия-описание, а с ударением на «е» (Толстоконе́ва) — как фамилия от прозвища, образованная через притяжательное прилагательное.