Фамилия Толстоконев — редкий пример русской фамилии, в основе которой лежит прозвище, описывающее не внешность человека, а его имущество или род занятий. Корень здесь не «конь» в значении «лошадь», а диалектное слово «кон», означавшее «межа», «граница», «рубеж» или «пахотный участок». В некоторых говорах «кон» — это и есть полоса земли, которую крестьянин мог вспахать за день. Соответственно, «Толстокон» — прозвище владельца широкого, большого надела, того, кто имел «толстые» (богатые, просторные) земельные участки. Вторая, менее вероятная версия, связывает прозвище с конём: «толстый конь» как метафора сытого, зажиточного хозяина, но диалектная привязка к земле надёжнее.

Модель образования типична для восточнославянских фамилий: суффикс -ев присоединяется к основе, оканчивающейся на твёрдый согласный. Толстокон + ев = «сын Толстокона». Интересно, что фамилия сохранила древнюю форму прозвища без смягчения корня (не Толстоконев, а с твёрдым «н»), что указывает на её вероятное северное или сибирское происхождение — именно в этих регионах дольше держались архаичные говоры.

По географии фамилия встречается точечно, без массового скопления в одном регионе. Наиболее ранние упоминания в документах XIX века фиксируются в Вятской и Пермской губерниях — зонах активного земледелия, где понятие «кон» было бытовым. Социальный контекст: носители фамилии — скорее всего, не крепостные, а государственные или экономические крестьяне, имевшие право на владение землёй. Прозвище «Толстокон» могло закрепиться за удачливым хозяином, сумевшим расширить свой надел.

В отличие от фамилий Толстиков или Толстых, где корень указывает на тучность человека, Толстоконев — это фамилия-топографическая характеристика. Она не говорит о внешности предка, а сообщает, что он владел «толстым коном» — большим участком земли, что в условиях общинного передела земли было заметным отличием.