Фамилия Толстокорая — яркий пример прозвищного происхождения, где основой послужила внешняя или, возможно, поведенческая характеристика человека. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий на -ов/-ев или -ин, она образована по модели полного прилагательного женского рода, что сразу указывает на её вероятное происхождение из говоров, где фамилии могли закрепляться в форме, совпадающей с исходным прозвищем. Мужской вариант — Толстокорый.

Корень здесь прозрачен: «толстая кора». Самое прямое объяснение — прозвище дали человеку с очень грубой, огрубевшей кожей, словно покрытой корой. В крестьянской среде, где люди много работали на воздухе, такие сравнения были естественны. Однако у прозвища мог быть и переносный смысл: «толстокорым» в некоторых говорах называли человека нечувствительного, невосприимчивого к обидам или уговорам, «с толстой шкурой». В словаре В. И. Даля зафиксировано слово «толстокорый» именно в значении «толстокожий», «непробиваемый».

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским областям. Форма на -ая (а не на -ий) типична для украинской ономастики, где такие фамилии-прилагательные (Горбатая, Кривая, Толстая) встречаются часто. В русских переписных книгах XVII–XVIII веков подобные прозвища фиксировались, но впоследствии обычно переоформлялись в фамилии на -ов: например, Толстокоров. Сохранение исходной формы «Толстокорая» говорит о том, что фамилия, скорее всего, закрепилась в тех регионах, где украинская или южновеликорусская традиция была сильна, и не прошла через канцелярскую русификацию.

Интересно, что фамилия не имеет отношения к конкретному ремеслу или занятию — она чисто прозвищная, антропонимическая. Это отличает её от фамилий, образованных от названий профессий (Кузнецов, Плотников). Предок носителя фамилии получил своё прозвище, вероятно, ещё в допетровскую эпоху, и оно было настолько метким, что пережило века, не изменив формы. В дореволюционных метрических книгах фамилия встречается в основном среди крестьян и мещан Черниговской, Полтавской и Курской губерний — то есть в зоне украинско-русского пограничья.