Фамилия Толстокора — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти не требует расшифровки: «толстая кора». Но за этой прозрачностью скрывается несколько возможных путей происхождения, и каждый по-своему интересен.

Самое прямое объяснение — прозвище человека с грубой, огрубевшей кожей, будто покрытой корой. В крестьянской среде, где работали с землёй, деревом, смолой, мозоли и загрубевшие руки были обычным делом, но кого-то могли выделить и закрепить за ним такое прозвище. Сравните с фамилиями Толстокожий, Толстокожев — здесь та же образная основа, только «кора» звучит более архаично и конкретно, отсылая к дереву, а не к коже животного.

Вторая версия ведёт в лесное хозяйство или бортничество. «Толстокорой» могли назвать дерево с особо толстой корой — например, старый дуб или сосну, — а затем и человека, который с ним работал: дровосека, смолокура, бортника (собирателя мёда диких пчёл). В говорах слово «толстокорый» встречается именно как характеристика дерева. Прозвище могло прикрепиться к тому, кто жил в лесу или славился умением выбирать деревья для промысла.

Третья, менее вероятная, но возможная версия — прозвище по характеру: «толстокорый» в переносном смысле — человек нечувствительный, упрямый, «толстокожий» в моральном плане. Однако в русской ономастике такие прямые психологические характеристики встречаются реже, чем прозвища по внешности или профессии.

Морфология фамилии проста: корень «толст-», основа «кор-» (от «кора»), суффикс -а, типичный для прозвищ в именительном падеже. Фамилия застыла в форме женского рода, что нередко для прозвищных фамилий на -а (ср. Кривошея, Голова). Суффикса -ов или -ин нет, что указывает на относительно позднее закрепление фамилии или на её происхождение из среды, где фамилии давались по прозвищу без патронимического оформления (например, в некоторых регионах Украины или Беларуси, а также в казачьей среде).

Географически фамилия встречается на юге России и в Украине, что косвенно подтверждает связь с лесными промыслами или степным дубравным хозяйством. В центральных и северных регионах она редка: там предпочитали суффиксальные формы вроде Толстокоров.

Таким образом, Толстокора — фамилия-прозвище, скорее всего, от человека с грубой кожей или от лесного работника. Спор между этими версиями неразрешим без конкретных исторических записей, но обе укладываются в логику русских народных прозвищ.