Фамилия Товстокорая звучит необычно даже на фоне других украинских фамилий. Её основа — прозвище, которое дали человеку с очень твёрдой, грубой или толстой кожей. В украинском языке «товста шкіра» — толстая кожа. Но в прямом смысле так говорили не о физиологии, а о характере: «товстошкірий» — человек невозмутимый, которого трудно пронять, нечувствительный к обидам или упрёкам. Реже прозвище могло относиться к ремеслу — кожевнику, который работал с особо толстой выделанной кожей, или к человеку с заметным кожным заболеванием.

Словообразовательная модель здесь прозрачная: основа «товстокор-» (от «товста кора» — толстая кора, но в украинском «кора» и «шкіра» в переносном смысле близки) плюс окончание -ая. Это типичный для украинских фамилий суффикс -а/-я, который в русской передаче закрепился как -ая. Фамилия склоняется по женскому роду, хотя носительницей может быть и женщина, и мужчина (в мужском варианте — Товстокорый). Такие окончания характерны для южных и восточных областей Украины, особенно для Полтавщины и Черкащины.

В отличие от фамилий на -енко или -ук, Товстокорая — прозвищная, а не патронимическая. Это значит, что предок получил её не по отцу, а по личному качеству. В реестрах запорожских казаков и в переписях Гетманщины XVII–XVIII веков встречаются похожие прозвища — Товстоног, Товстолоб, Товстокожух. Все они строились по той же модели: первая часть — «товст-» (толстый), вторая — часть тела или предмет.

В современной России фамилия редкая. Носители в основном сосредоточены в Краснодарском крае, Ростовской области и в Крыму — регионах, куда переселялись украинские крестьяне в XIX — начале XX века. Встречается также в Белоруссии, но как единичный вариант. Поскольку фамилия недворянская и не получила распространения через литературу или известных деятелей, её история — это история простого сельского прозвища, которое закрепилось за родом.