Фамилия Толуп ведет свое начало от прозвища Толуб. Скорее всего, это фонетический вариант, возникший из-за того, что конечный звонкий «б» в потоке речи оглушался до «п» — так и закрепилось в написании. Исходное слово — украинское нарицательное «толоб», то есть «кадка».

Отсюда две версии происхождения прозвища. Первая — профессиональная: Толубом могли называть бочара, мастера по изготовлению бочек, кадок и другой обручной посуды. Такие умельцы ценились в каждом хозяйстве, ведь без кадок не обходились ни засолка, ни хранение зерна. Вторая версия — описательная: прозвище могло прилипнуть к крупному, полному человеку, округлому, как кадка. В старину полнота не считалась недостатком, наоборот, ассоциировалась со здоровьем и сытой безбедной жизнью, так что обидного в таком прозвище не было.

Интересно, что прозвище Толуб, изначально присоединенное к наследственному имени, со временем полностью вытеснило его и в быту, и в официальных документах. Фамилия же закрепилась именно в форме Толуп — с оглушенным согласным, что отражает живое произношение. Подобные случаи, когда письменная форма фиксирует звучание, а не исходную основу, в русской ономастике не редкость.

Редкость фамилии и ее украинский след указывают на южнорусские или малороссийские корни рода. Сравните с однокоренными фамилиями Толубеев, Толубко — все они восходят к тому же «толобу», но каждая по-своему обыграла прозвище.