Фамилия Томиловская — довольно редкий случай в русской ономастике. В ней сразу бросается в глаза суффикс -ск-, который указывает на географическое или территориальное происхождение. Такие фамилии чаще всего получали дворяне, шляхта или духовенство по названию своих владений или прихода. Томиловская — значит «из села Томилово» или «из усадьбы Томиловых». Иными словами, предок носителя этой фамилии был помещиком, владельцем деревни Томилово, или же происходил из семьи, которой это село принадлежало.

Основа фамилии — Томил- — восходит к неканоническому древнерусскому имени Томило. В старину так называли ребёнка, чтобы «отвести» от него болезни: считалось, что имя, означающее «мучитель», «истязатель», отпугнёт злых духов. Имя Томило встречается в документах XV–XVII веков, например, в новгородских и псковских писцовых книгах. Крестьянский сын Томило мог стать боярином, а его потомки, получив землю, назвали своё поместье Томилово. Отсюда и пошла фамилия Томиловский, а в женском роде — Томиловская.

Географически фамилия привязана к центральным и северо-западным регионам России. Деревни с названием Томилово есть в Тверской, Новгородской, Псковской и Вологодской областях. Встречается фамилия и у потомков польской шляхты, так как в Речи Посполитой суффикс -ский был типичен для дворянских родов, но в русском контексте она чаще всего указывает на поместное дворянство или священнический род.

Важно не путать Томиловскую с фамилией Томилов — более массовой и простой по образованию. Томилов — это отчество от имени Томило (чей сын? — Томилов). Томиловская же — притяжательное прилагательное от названия населённого пункта. Это различие сразу говорит о социальном статусе предков: Томиловские, скорее всего, принадлежали к служилому сословию или духовенству, а не к крестьянам.