Фамилия Томиловских с первого взгляда кажется типичной «географической» — такие обычно связывают с названием села или городка. Но на деле она хранит память не о месте, а о личном имени, причем довольно мрачноватого свойства. В основе лежит древнерусское нецерковное имя Томило. В старину такие имена давали не по святцам, а по обстоятельствам жизни, и чаще всего они описывали не лучшие ее стороны. Глагол «томить» здесь читается напрямую: Томилом могли назвать беспокойного, капризного или болезненного младенца, который «томил» родителей. Есть и более житейская версия: имя давали ребенку, появившемуся на свет после тяжелых, мучительных родов, — своего рода памятка о пережитом.

Сам суффикс -их- указывает на северорусское происхождение. Такие фамилии в основном встречаются в Архангельской, Вологодской, Вятской губерниях и в Сибири, куда переселенцы уносили свой говор. Форма Томиловских отвечает на вопрос «чей?»: это буквально «из семьи Томилова». В отличие от привычных Томилов или Томиловцев, окончание -ских закрепилось в тех местах, где было принято называть семью целиком, одним словом, во множественном числе. Со временем эта форма застыла и превратилась в самостоятельную фамилию, не склоняемую по падежам.

Имя Томило не было редкостью в XV–XVII веках. Его носили и крестьяне, и посадские люди, и даже служилые. От него пошли многие фамилии: Томилов, Томилин, Томильцев. Томиловских выделяется из этого ряда именно своей архаичной притяжательной формой. Если Томилов — это просто «сын Томилы», то Томиловских — «из рода Томиловых», что говорит о более позднем закреплении фамилии, когда за основу взяли уже не имя одного человека, а прозвание целого семейства.

Встречается и вариант написания с одним «с» — Томиловских, но он встречается реже. Ударение, как правило, падает на второй слог: ТомИловских. В документах XIX века фамилию могли записывать по-разному, поэтому в одной семье иногда соседствовали формы Томилов, Томиловский и Томиловских — это зависело от того, как писарь понимал крестьянское самоназвание.

С уверенностью сказать, кем были предки конкретных Томиловских, нельзя: фамилия не указывает на сословие. Среди носителей встречались и государственные крестьяне, и мещане, и казаки. Но сама форма фамилии почти гарантированно отсылает к северу России или к Уралу, откуда род пошел дальше, в Сибирь. Если искать корни, стоит обратить внимание на переписные книги Вятской и Пермской губерний — там такие фамилии встречаются особенно часто.