Фамилия Томиловский образована от нецерковного мужского имени Томило, которое, в свою очередь, восходит к глаголу «томить, мучить». Так на Руси могли назвать ребенка, появление которого на свет сопровождалось трудностями: долгими, мучительными родами или тяжелой болезнью матери. Имя давали как оберег, чтобы злые силы не позарились на дитя, которое и так «намучилось», появляясь на свет.

Вторая версия связывает имя Томило с эмоциональным состоянием родителей. Если долгожданный первенец долго не появлялся, а беременность протекала тяжело, его могли наречь Томилой в память о пережитых тревогах. В любом случае, в основе лежит не отрицательная характеристика человека, а обстоятельства его рождения.

Сама фамилия Томиловский имеет явный «географический» оттенок. Суффикс -ский в русской ономастике чаще указывает на принадлежность к месту или роду, чем на прямое отчество. В центральных русских землях от имени Томило охотнее образовывали простые патронимы: Томилов, Томилин. Форма на -ский характерна для западнорусских, украинских и белорусских земель, где шляхетская традиция требовала более «благородного» звучания фамилии.

Вероятно, предки носителей фамилии Томиловский переселились на территории современной Украины или Белоруссии, где их фамилия со временем трансформировалась: к исходной основе Томило добавили суффикс -ский. Такая модель часто встречается у потомков выходцев из Московского государства, которые оседали в Речи Посполитой и адаптировали свои родовые прозвания под местные обычаи.

Интересно, что имя Томило не было редкостью в XV–XVII веках. Оно встречается в писцовых книгах и разрядных записях, где упоминаются крестьяне, посадские люди и даже дети боярские. Однако фамилия Томиловский в старых документах попадается заметно реже, чем Томилов. Это косвенно подтверждает версию о более позднем оформлении фамилии на западнорусских землях.

Сегодня фамилия Томиловский распространена преимущественно в России, на Украине и в Беларуси. Носители ее — люди разного происхождения: потомки крестьян, мещан и обедневших дворян. Точных данных о знаменитых тезках в открытых источниках мало, поэтому говорить о громкой исторической славе рода не приходится. Сама же фамилия сохранила память о трудном рождении далекого предка, чье имя стало основой для целого семейного древа.