Фамилия Тосканов — редкий случай, когда географическое название почти наверняка оказывается в основе, а не прозвище или профессия. Причина — прозрачная и необычная для русских фамилий основа «тоскан-», прямо отсылающая к итальянской области Тоскана. Модель образования проста: топоним (название местности) плюс типичный русский патронимический суффикс -ов. Такую фамилию не могли дать просто так: в России XVII–XIX веков прозвище «Тосканец» или «Тосканов» получал человек, имевший прямое отношение к Италии — либо побывавший там (купец, путешественник, дипломат), либо носивший итальянскую одежду или товары, либо служивший при иностранном дворе. Второй, менее вероятный вариант — происхождение от прозвища «Тоскан» в значении «тоскующий, печальный», но это внутренняя форма слова, не подкреплённая типичными для таких прозвищ суффиксами (сравните «Тоскин» от «тоска»). Филолог Б. Унбегаун в «Русских фамилиях» отмечает, что фамилии на -ов от иностранных топонимов — редкость, но они встречаются у дворян и купцов, имевших связи с Европой.

В крестьянской среде Тоскановы почти не встречались — фамилия явно городская или служилая. В документах XIX века можно найти единичные упоминания в южных губерниях, где было много иностранных колонистов, но массового распространения она не получила. Сегодня фамилия остаётся малочисленной: по открытым данным, в России живёт не более нескольких сотен носителей, в основном в центральных областях и на юге. В отличие от фамилий вроде «Немчинов» или «Французов», «Тосканов» не указывает на этническое происхождение предка (итальянца), а скорее на его биографию или ремесло, связанное с дальней страной.