Фамилия Тосков — редкий случай, когда основа настолько прозрачна, что искушение свести всё к одному корню велико, но именно в этой прозрачности и кроется ловушка. Разберёмся по порядку.

Словообразовательная модель стандартна: суффикс -ов указывает на принадлежность, то есть Тосков — сын Тоска. Вопрос в том, что скрывалось за прозвищем Тоск. Самая прямая версия — от глагола «тосковать», «испытывать тоску». В этом случае прозвище мог получить человек меланхоличного, задумчивого нрава, склонный к грусти. Однако в народной среде такие прозвища давали не столько за постоянное состояние, сколько за внешний признак: «тоскливый взгляд», «тоскливая песня» или даже за манеру говорить.

Есть и другая, менее очевидная версия, которую поддерживают некоторые исследователи русских фамилий. В северных и сибирских говорах слово «тоска» имело дополнительное значение — «докука», «надоедливая просьба», а «тоскливый» могло означать «назойливый». Соответственно, Тоском могли прозвать человека, который постоянно о чём-то просил, канючил, был навязчив. Эта версия не противоречит корню, но меняет окраску прозвища: не печальный, а надоедливый.

Полностью исключать связь с диалектными названиями животных тоже не стоит. В некоторых говорах «тоск» — это заяц (от «тосковать» в значении «бродить», «рыскать»). Прозвище Тоск мог получить охотник или человек с заячьей повадкой, но эта гипотеза менее надёжна, так как фиксации такого значения в авторитетных словарях крайне скудны.

Географически фамилия Тосков не привязана к одной области, встречается рассеянно, что характерно для прозвищ по характеру. В старых документах она не частотна, что говорит о её относительно позднем закреплении или о локальном бытовании в какой-то конкретной местности, где прозвище было понятно всем. Сравните с однокоренными Тоскин (от имени или прозвища Тоска) — эта форма встречается чаще.

Таким образом, перед нами фамилия, чьё значение напрямую выводится из эмоционального состояния, но с возможным диалектным сдвигом в сторону «назойливости». Предок носителя фамилии Тосков, скорее всего, был человеком, которого окружающие запомнили либо по его постоянной грусти, либо по неотвязным просьбам — точнее сказать уже невозможно.