Фамилия Тоскаев — редкий случай, когда корень слова вызывает у исследователей больше вопросов, чем ответов. Её основа — «тоск-» — может вести в тюркские языки, где «тоска» или близкие звучания (например, в осетинском или кумыкском) связаны с понятиями «сытость», «достаток» или «удовольствие». Парадокс в том, что в русском языке это же сочетание звуков ассоциируется с противоположным смыслом — тоской, печалью. Однако маловероятно, что фамилию дали «тоскливому» человеку: прозвища с негативной эмоциональной окраской в русской традиции обычно образовывались от конкретных черт поведения («Плакса», «Ворчун»), а не от абстрактного чувства.

Словообразовательная модель Тоскаев указывает на тюркское происхождение. Суффикс «-ев» (фонетический вариант «-ов» после мягкого согласного) типичен для фамилий, образованных от тюркских имен или прозвищ, которые русифицировали через добавление русского патронимического окончания. Основа «Тоскай» могла быть личным именем или прозвищем. В таком случае фамилия буквально означает «сын Тоская». Похожие по структуре фамилии — Тоскабаев, Тосканов — встречаются у народов Северного Кавказа и Поволжья, что подтверждает географию бытования.

Географически Тоскаевы чаще всего фиксируются в Осетии, Кабардино-Балкарии и среди терских казаков. В осетинском языке есть слово «тосхъæд» (изобилие, богатство), которое могло лечь в основу прозвища, данного человеку зажиточному или щедрому. В кумыкском «тос» означает «сытый» или «довольный». Таким образом, предок носителя фамилии мог получить прозвище Тоскай за достаток, а не за уныние.

В дореволюционных метрических книгах фамилия встречается в написании «Тоскаевъ» и иногда путается с похожей «Таскаев», которая происходит от тюркского «таска» (камень). Спор о корне «тоск-» не решён окончательно, но версия о тюркском «достатке» выглядит убедительнее, чем гипотеза о русской «тоске», — слишком велико совпадение с реальными значениями в языках народов Кавказа и Поволжья.