Фамилия Тоскин напрямую связана с прозвищем Тоска, которое в старину давали человеку унылому, скучному, невеселому. Реже так называли того, кто страдал от затяжной хвори или неутешно скорбел. В народном сознании тоска воспринималась как нечто нападающее, почти физическое: она приходила без работы и куска хлеба. Отсюда и пословицы: «Хлеба ни куска, везде тоска, а хлеба край, и под елью рай», «Такая припала тоска, что не выпустил бы из рук куска!». То есть прозвище могло отражать не только характер, но и тяжелую долю человека.

Словообразовательная модель здесь простая и типичная для русских фамилий: к основе Тоск- добавили суффикс -ин, который указывает на принадлежность. Тоскин — это «сын Тоски», потомок человека с таким прозвищем. Подобным образом строились и другие фамилии от прозвищ, имен и даже состояний: скажем, Грустин или Печалин образованы по той же схеме, хотя и встречаются реже. Суффикс -ин в русской ономастике обычно присоединялся к основам на -а/-я, что как раз наш случай.

Закрепляться такие фамилии начали в XV–XVI веках, прежде всего в среде богатых и служилых людей, которым важно было передать принадлежность к конкретному роду по наследству. Простой крестьянин с прозвищем Тоска мог и не дожить до того момента, когда его дети стали бы писаться Тоскиными, но если фамилия все же закрепилась, значит, род был достаточно заметным или просто вел оседлую жизнь. Со временем прозвище забылось, а фамилия осталась, и теперь уже не скажешь, был ли первый Тоскин мрачным человеком или просто голодал в неурожайный год.

Интересно, что в отличие от фамилий, образованных от канонических имен или профессий, прозвищные фамилии вроде Тоскина часто несли эмоциональную оценку. Они могли быть и насмешливыми, и сочувственными одновременно. В документах XVII века встречаются люди с прозвищами Тоска, но проследить их прямую связь с современными носителями фамилии сложно — слишком много времени прошло и слишком разрозненны записи. Тем не менее, сама фамилия сохранилась и сегодня не редкость, хотя ее носители, конечно, не обязаны быть меланхоликами.