Фамилия Тоскучев образована от прозвища Тоскуч. Вопрос лишь в том, что стояло за этим прозвищем. Самая очевидная версия отсылает к слову «тоска». Так в народе могли прозвать человека унылого, невеселого, либо того, кто страдал от хвори или неутешно скорбел. Причем тоска в крестьянском быту — не просто настроение, а почти физическое состояние, напрямую связанное с нуждой. Об этом говорят пословицы: «Хлеба ни куска, везде тоска, а хлеба край, и под елью рай» или «Такая припала тоска, что не выпустил бы из рук куска». То есть прозвище могло закрепиться за бедняком или за тем, кто тосковал по утраченному достатку.

Однако есть и другая, менее очевидная гипотеза — тюркская. Она возводит прозвище к киргизскому слову «тоскуй», что значит «преграда, препона». В этом случае Тоскучем называли человека, жившего за высоким забором, отгородившегося от соседей. Такое прозвище могло отражать замкнутый образ жизни или даже некий социальный барьер. Обе версии имеют право на существование, но первая, славянская, выглядит правдоподобнее: она опирается на живую лексику и народные представления, тогда как тюркская требует допущения о заимствовании, которое сложнее подтвердить.

Сама фамилия построена по типичной русской модели с суффиксом -ев, который присоединялся к основам на мягкий согласный или на -ч. Тоскучев — это буквально «сын Тоскуча», то есть потомок человека с таким прозвищем. Подобные фамилии на -чев нередки в северорусских и поволжских говорах, где прозвищные имена были особенно живучи. Так что, скорее всего, предки Тоскучевых — крестьяне или посадские люди, которым прозвище дали по характеру или по обстоятельствам жизни, а уже их дети и внуки закрепили его в качестве родового имени.