Фамилия Тоскин (и её форма множественного числа Тоскины) образована от личного прозвища Тоска. Это типичная русская фамилия, построенная по модели «прозвище + суффикс -ин». Суффикс -ин указывает на принадлежность: Тоскин буквально означает «сын Тоски» или «человек из семьи Тоски». Такая модель была одной из самых распространённых в северорусских и центральнорусских землях, где притяжательные прилагательные с -ин активно вытесняли формы с -ов/-ев.

Прозвище Тоска давали не просто так. В народной среде так могли окликнуть унылого, скучного, невеселого человека, того, кто постоянно пребывал в мрачном расположении духа. Но была и вторая, более конкретная причина: тоской называли и состояние человека, страдающего хворью, недугом или неутешно скорбящего. В этом смысле прозвище могло закрепиться за тем, кто тяжело перенёс утрату или долго болел. Интересно, что тоска в народном представлении часто связывалась с нуждой и бездельем. Об этом говорят пословицы, которые приводили ещё составители словарей: «Хлеба ни куска, везде тоска, а хлеба край, и под елью рай» и «Такая припала тоска, что не выпустил бы из рук куска». То есть прозвище могло отражать не столько характер, сколько тяжёлую долю человека, вынужденного жить впроголодь.

Процесс закрепления фамилий в русских землях шёл неравномерно. Уже в XV–XVI веках фамилии начали фиксироваться в среде богатых людей, служилых и купечества, а затем постепенно распространились и на остальные сословия. Фамилия Тоскин, судя по её простоте и прозрачной основе, скорее всего, возникла именно в этот период или чуть позже, когда прозвища стали передаваться детям как наследственные именования. Потомок человека по прозвищу Тоска со временем получал фамилию Тоскин, и она закреплялась за его семьёй.

Точное место и время возникновения фамилии Тоскин сейчас назвать сложно — процесс формирования фамилий был длительным и шёл в разных регионах по-разному. Но сама фамилия остаётся замечательным памятником славянской письменности и культуры, сохранившим в себе отголосок живого народного языка и тех представлений о тоске, которые были знакомы каждому крестьянину.