Фамилия Тоскучевы образована от личного прозаища и относится к распространенному типу русских фамилий. В её основе лежит прозвище Тоскуч, и вокруг его происхождения сложилось две основные версии, о которых стоит рассказать подробнее.

Первая и наиболее правдоподобная гипотеза связывает прозвище со словом «тоска». Так могли прозвать унылого, скучного, невеселого человека, а также того, кто страдал от хвори, недуга или неутешно скорбел. В народном представлении тоска воспринималась не просто как настроение, а как состояние, которое нападает на человека в отсутствие работы или куска хлеба. Об этом красноречиво говорят пословицы: «Хлеба ни куска, везде тоска, а хлеба край, и под елью рай», «Такая припала тоска, что не выпустил бы из рук куска!» В таком случае прозвище Тоскуч закреплялось за человеком, чья жизнь проходила в нужде и постоянной печали, — и это объяснение выглядит органичным для крестьянской среды, где фамилии часто отражали бытовые реалии.

Согласно второй гипотезе, прозвище имеет тюркские корни и восходит к киргизскому слову «тоскуй» — «преграда, препона». Тогда Тоскучем могли называть человека, жившего за высоким забором, словно за преградой. Эта версия менее убедительна, поскольку требует допущения о прямом заимствовании из тюркских языков в русскую прозаищную традицию, что для данной фамилии не подтверждается дополнительными фактами. Скорее всего, перед нами именно исконно славянское образование, и версия с «тоской» выглядит предпочтительнее.

Сама модель образования фамилии типична для восточнославянской ономастики. К основе прозвища Тоскуч присоединился патронимический суффикс -ев, который указывает на принадлежность к отцу: Тоскучев буквально значит «сын Тоскуча». Такая схема была одной из самых массовых в XV–XVII веках, когда фамилии закреплялись за крестьянскими и посадскими родами. О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно — процесс её становления был длительным и растянулся на столетия, но суффикс -ев, а не -ин, подсказывает, что основа прозвища оканчивалась на мягкий согласный или шипящий, что согласуется с формой «Тоскуч».

Любопытно, что однокоренных фамилий в русском языке почти нет: Тоскун, Тоскунов или Тоскучкин встречаются крайне редко, что делает Тоскучевых заметным исключением. Это говорит о том, что прозвище не получило широкого распространения и, вероятно, бытовало в одной локальной местности, а уже оттуда разошлось по потомкам. Сегодня фамилия остаётся редкой, и её носители могут считать себя хранителями нечастого ономастического памятника, который сохранил в себе и народное представление о тоске, и характерную модель образования русских фамилий.