Фамилия Тоскуев — редкий случай в русской ономастике, где прозвище образовано не от внешности, ремесла или имени, а от внутреннего состояния. В основе лежит древнерусское слово «тоска» — печаль, уныние, кручина. Человек по прозвищу Тоскуй или Тоска мог получить такое имя за меланхоличный нрав, задумчивость или, наоборот, за то, что нагонял тоску на окружающих. В народной среде прозвища с эмоциональной окраской давали не в обиду, а как примету, по которой человека легко запоминали.

Модель образования типична для русских фамилий XVI–XVII веков: прозвище на -уй (Тоскуй) плюс патронимический суффикс -ев. Суффикс -ев, а не -ов, указывает на то, что основа оканчивалась на мягкий согласный или й. То есть Тоскуев буквально означает «сын Тоскуя». Такая форма характерна для северных и центральных областей России, где прозвища на -уй были широко распространены (сравните: Буркуй, Воркуй, Хвастуй).

Географически фамилия тяготеет к югу России и Поволжью. Встречается среди донских и кубанских казаков, а также в Воронежской и Саратовской областях. Возможно, в некоторых случаях корень связан с тюркскими языками, где «тоска» или «тос» означает «камень» или «скала», но эта версия менее вероятна: в русской среде прозвище Тоскуй — прямое и прозрачное, без заимствований.

Социально фамилия указывает на крестьянское или казачье происхождение. В дворянских родах такие «психологические» прозвища не приживались — там предпочитали фамилии от календарных имён или географических названий. Тоскуевы — это люди, чей предок выделялся не богатством или знатностью, а характером. В современных справочниках фамилия не входит в число распространённых, но сохранилась в нескольких десятках семей, в основном на юге России.