Фамилия Тоскужина — редкая и сложная для разбора, даже на слух. Её основа — «тоск-» — сразу вызывает ассоциации с тоской, печалью, но в русских прозвищах прямое значение редко бывает единственным. Скорее всего, перед нами вариант фамилии Тоскужин, образованной от прозвища Тоскужа.

Суффикс «-ин» указывает на принадлежность: «чей?» — Тоскужин, то есть сын или потомок Тоскужи. Само же прозвище Тоскужа могло возникнуть двумя путями. Первый — от глагола «тосковать» в значении «горевать, скучать, изводиться». Так могли назвать человека печального нрава или того, кто много тосковал по дому, по родным. Второй, более правдоподобный для прозвищ, — от диалектного или устаревшего слова. В некоторых русских говорах «тоска» имела и другие оттенки: настойчивое желание, томление, а иногда — докука, назойливая просьба. Прозвище Тоскужа мог получить навязчивый, приставучий человек, который «тоску наводил» не печалью, а нудными просьбами.

Словообразовательная модель необычна. Обычно фамилии на «-ин» образуются от основ на «-а/-я» (Гриша — Гришин, Тоскужа — Тоскужин). Но сама основа «тоскужа» — редкость. В старых документах встречаются фамилии Тоскунов, Тоскин, Тоскаев, но Тоскужин стоит особняком. Возможно, это усечённая форма от более длинного прозвища вроде Тоскужный (то есть «тоскливый»), но тогда фамилия была бы Тоскужнов. Вариант Тоскужин закрепился, вероятно, из-за того, что в быту прозвище звучало как Тоскужа.

Географически фамилия тяготеет к центральным и северным областям России, где распространён суффикс «-ин» и где жива диалектная лексика. В южных регионах, где преобладают фамилии на «-ов» или «-енко», она почти не встречается. Сословие предков определить сложно: прозвищные фамилии на «-ин» встречались и у крестьян, и у посадских людей, и у служилых. Но сам характер прозвища — скорее бытовой, не книжный, не церковный — указывает на крестьянскую или ремесленную среду, где меткое слово ценилось выше благозвучия.