Фамилия Тоскина образована от прозвища Тоска, которое в старину давали человеку унылому, невеселому, скучному, либо тому, кто страдал от болезни, хвори или неутешной скорби. В народном сознании тоска нередко связывалась с нуждой и голодом — отсюда поговорки, сохранившие это представление: «Хлеба ни куска, везде тоска, а хлеба край, и под елью рай», или «Такая припала тоска, что не выпустил бы из рук куска». То есть прозвище могло отражать не только характер, но и тяжелую долю человека.

Словообразовательная модель здесь простая и прозрачная: к основе Тоск- добавили суффикс -ин, который в русской ономастике указывает на принадлежность к отцу или главе семьи. Тоскин — «сын Тоски», «тоскин человек». Такая модель с суффиксом -ин чаще встречалась на севере и в центральных русских землях, где притяжательные фамилии от прозвищ и личных имен были особенно распространены. Фамилия Тоскин фиксируется в документах уже в XV–XVI веках, когда в среде богатых и служилых людей начали закрепляться наследственные семейные именования. Впрочем, основная масса крестьян получила такие фамилии позже, в XVIII–XIX веках, когда в России прошла полная перепись населения и потребовалось закрепить за каждой семьей постоянное родовое имя.

Женская форма Тоскина — это естественное грамматическое следствие: в русском языке фамилии на -ин склоняются по образцу притяжательных прилагательных, и для женщин используется форма женского рода. Поэтому Тоскина — не отдельная фамилия, а тот же род, просто в «женском» обличье. Встречается и ударный вариант Тоскина, и безударный Тоскина, что связано с местными говорами и привычкой произношения.

Родственных фамилий у Тоскиных немало: Тосков, Тосковатов, Тоскуев. Последняя, впрочем, может иметь и другое происхождение — от тюркского имени или прозвища, что не редкость для южнорусских и поволжских земель. А вот Тоскин почти наверняка «русский» по корню: слово тоска общеславянское, и прозвища от него встречались по всей территории расселения восточных славян.

Сегодня фамилия Тоскина не принадлежит к числу частотных, но и редкой ее не назовешь. Она встречается в разных регионах России, от Вологодчины до Сибири, что говорит о широком расселении рода. Носители фамилии — люди разных профессий и сословий, что типично для фамилий, произошедших от прозвищ, а не от занятий или имени святого.