Фамилия Тоскунов — яркий пример того, как прозвище, данное человеку, стало основой для целого рода. Вопреки возможному предположению, её корень не связан напрямую с глаголом «тосковать» в современном значении «грустить, скучать». В русских говорах слово «тоска» имело и другое значение — «досада, докука, надоедливость». Соответственно, «тоскун» — это человек, который вызывает досаду, надоедает, пристаёт с пустыми разговорами или делами. Так могли прозвать назойливого просителя, капризного ребёнка или просто человека с «прилипчивым» характером.

Модель образования фамилии прозрачна и типична для русского севера и центра. Суффикс -ун в основе «тоск-» образует имя деятеля (ср.: говорун, хохотун, ворчун), а затем к этому прозвищу «Тоскун» присоединился патронимический суффикс -ов, означающий «сын Тоскуна» или «принадлежащий Тоскуну». Таким образом, первый носитель фамилии — скорее всего, потомок человека, закрепившего за собой это нелестное, но яркое прозвище.

В ономастике встречается и другая, менее вероятная версия. В некоторых диалектах «тоскнуть» означало «визжать, пищать» (например, о щенке или зайце). В этом случае прозвище Тоскун мог получить человек с тонким, писклявым голосом. Однако первая трактовка — через значение «докука» — кажется более убедительной, так как она шире распространена в говорах и даёт более характерное для бытовых прозвищ описание поведения.

Фамилия Тоскунов — редкая. Она не встречается в массовых боярских или дворянских списках, что указывает на её крестьянское или посадское происхождение. Географически её следы ведут в основном в северные и центральные губернии России, где были распространены прозвища на -ун. В современных справочниках фамилия фиксируется, но не входит в число распространённых, что делает её носителей обладателями действительно уникального родового имени, сохранившего память о далёком предке с непростым характером.