Фамилия Тосквитин — одна из тех, чей корень на первый взгляд кажется прозрачным, но при ближайшем рассмотрении оборачивается лингвистической загадкой. Самое прямое и лежащее на поверхности объяснение — связь с прилагательным «тоскливый» или глаголом «тосковать». Однако в русской ономастике фамилии, образованные напрямую от эмоционального состояния, встречаются редко. Чаще всего прозвище «Тоска» или «Тоскливый» давали не вечно печальному человеку, а тому, кто сам вызывал тоску у других — например, назойливому, нудному или медлительному. Такая модель характерна для русских прозвищ: называли не по внутреннему чувству, а по внешнему впечатлению.

Но есть и другая, более убедительная версия, которую поддерживают диалектные данные. В северных и сибирских говорах слово «тоскливый» могло означать не «унылый», а «тощий, худой, болезненный». В архангельских и вологодских говорах «тоска» иногда связывалась с чувством голода или физического истощения. Таким образом, Тосквитин — это потомок человека, которого прозвали за худобу или болезненный вид. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Тосквитин, то есть сын или потомок Тосквита. Сама форма «Тосквит» (а не «Тоска») — это либо вариант прозвища с уменьшительным суффиксом -ит, либо искажение исходного «Тоскливый» в устной речи.

География фамилии тоже подсказывает ответ. Тосквитины — редкая фамилия, и её очаги находятся в Вологодской и Архангельской областях, а также на Урале. Это как раз те регионы, где сохранились говоры со значением «тощий» для корня «тоск-». В центральной России эта фамилия почти не встречается, что косвенно подтверждает её диалектное, а не литературное происхождение.

Словообразовательная модель фамилии нестандартна. Вместо привычного «Тосков» или «Тоскин» (от «Тоска») мы видим суффикс -ит- в основе, что сближает её с фамилиями, образованными от прозвищ на -ит (ср. Бороздит, Космынин). Возможно, исходное прозвище звучало как «Тосквита» — так в старину могли назвать человека с постоянным, «тоскующим» выражением лица, но опять же с оттенком физической хилости.

Таким образом, ваш предок, скорее всего, жил на Русском Севере и получил прозвище за внешний вид — худобу или болезненность, а не за меланхоличный характер. Фамилия сохранила редкую диалектную черту, которая в современном языке почти утрачена.